徐州的陶谦又是个软柿子，相对来说比较好打，而且当时的徐州徐州相对太平无事，遭受到的战争破坏比较小，因此徐州对于曹操来说也是一块肥肉。曹操为父报仇东征徐州是，徐州牧陶谦无力抵挡，只能向北海孔融、青州田楷求援，这是因为刘备这个徐州牧名不副实，根本没有控制整个徐州。
1、三国时期，若徐州有难袁绍袁术也有牵连，可为何袁家兄弟不顾徐州死活，任曹操攻打徐州呢？
这里首先要说一下，在东汉末年军阀混战时期，袁绍和袁术的关系并不好，两个人一直是敌对关系，袁术“既与绍有隙，又与刘表不平而北连公孙瓚；绍与瓚不和而南连刘表。”袁术和公孙瓒联合，而袁绍和刘表交好，两个人势同水火，所以不能指望袁家兄弟联合救吕布，而曹操东征徐州攻打吕布选择的就是袁绍进攻公孙瓒的时机，所以吕布是指望不上袁绍了。
至于袁术，早在吕布被曹操击败投奔刘备的时候，袁术攻打徐州，曾经收买吕布偷袭徐州，这个时候两个人关系尚好，袁术为了和吕布结盟，“乃为子索布女”，希望和吕布结成亲家。吕布开始答应了此事，但是陈珪担心袁术和吕布结盟，所以劝吕布和曹操交好，吕布于是逮捕了袁术的使者韩胤，还送到了许昌，被曹操砍了头。袁术大怒，派大将张勋攻攻打吕布，被吕布击败，
曹操也因为袁术称帝而率兵联合吕布进攻袁术，大败袁术军，加上孙策脱离袁术自立，袁术部下或被击败，或者因为他称帝而离去，加上遭遇旱灾，到曹操攻打徐州时，袁术实力已经大不如前。所以后来吕布虽然又和袁术和解，但是袁术对于吕布的反复无常也是心存戒心，不敢轻举妄动，《英雄记》记载，吕布派人去向袁术求救时，袁术的条件就是吕布先把女儿送过来。
2、曹操当年攻取徐州时刘备在哪？
曹操打徐州时，刘备在干啥呢？这要分情况，曹操一共打徐州三次:第一次曹操以给父亲报仇为名，大老远就杀人放火，屠害生灵，恶名传遍九州，当时几乎人人都知道。比起闻张辽之名，东吴小儿不敢夜涕，简直天上地下，这一次，刘备忙着助人为乐，不但自己出手，还找人借兵。比如，虽然第一次和心仪猛将赵云亲密，却也错过良将太史慈，一番奔忙，总算没有白费力气，楞是把陶谦感化，临死前自愿让出徐州大权，并一定程度赚取了徐州民心；曹操第二次打徐州，是来救刘备于水深火热，刘备当然积极备战，作好配合，共同干败并消灭了压迫自己的敌人--吕布；第三次曹操打徐州，就是奔刘备自己来的，因为刘备以堵截袁术为名，骗取信任，带走五万大军，曹操派许褚带五百铁骑追赶，但刘备巧舌如簧，不但不返回，还杀掉新任命刺史车胄，虽然刘备也干了袁术一家伙，而且这次送袁术回了老家，徐州百姓也感觉刘备不错，但曹丞相越来越不放心，必须一举拿下，把徐州置于皇帝--实际是曹丞相自己掌握之下，
当然，对于曹操第三次来徐州，刘备心知肚明，作好了应对准备。只是缺少文臣武将，把随身的家眷，安排在下邳，令关羽用心保护后，身边领兵的、参谋的，就剩下张飞，商议应对策略时，张飞建议:乘曹军远来，可夜里偷袭曹营，以逸待劳，打曹军一个冷不防。嗯，这主意不错，也符合兵法要义，于是，刘备按此部署，到夜里二更以后，留下孙乾守小沛，张飞在右，刘备在左，往着灯火又明又暗的曹营，就杀了进去，没想到这次冲进八面埋伏被包了饺子。
领轻骑在前面的张飞，被正东张辽、正西许褚、正南于禁、正北李典、东南徐晃、西南乐进、东北夏侯惇、西北夏侯渊，八路军马团团围住，杀成一团，张飞左冲右突，前遮后挡，所带兵马，本来就是朱灵、路昭当副将时的曹军，这时候一看形势不妙，全反正归曹了，刘备远远一看，没敢再进去，赶紧溜号。也不敢回徐州，不敢去下邳，直接跑冀州袁谭那去了，
张飞凭着武力勇猛，带着亲随十八骑，对着于禁、李典方向猛冲狠打，杀出一条血路，一看这次情势不对，就上了忙砀山，打算先打一段游击再说。偌大一个徐州，这下就剩下一座孤城下邳，关羽保护刘备家属，坚守在那里，由于早在诸侯联军期间，紧要关头，关羽挺身而出，敢于担当，令曹操赞叹不已，不顾盟主袁绍、兄弟袁术的百般刁难，亲自斟酒，力推关羽出马，速斩华雄；接下来目睹了关羽、张飞、刘备三英战吕布的雄姿；在许都，又亲眼见证了关羽对刘备的忠诚、义气和亲昵，关羽的这些性格，非常对曹操胃口。
